Ua-life, как вариант.
Thunderbird
Edit - Account Settings - Signature
Позволяет подставить подпись как заранее определенным текстом, так и некоторым файлом (текс, html, картинка).
Картинкой указать объект-источник картинки (например sig.jpg).
Необходимо, чтобы sig.jpg менялся с некоторой периодичностью.
Вооружившись статьей (
Воспроизведение случайного файла? Одна строчка на bash
выбрать случайное имя файла и сделать на него символическую ссылку sig.jpg
Выполнение скрипта прописать куда-нибудь в cron.
Вуаля! Каждые 5 минут (ну или сколько попросим) у нас будет меняться картинка в подписи.
Топорно конечно, "на коленке", но должно работать.
P.S. Как это переписывается в Windows - не знаю (отсутствует под руками).
Поэтому просто приведу ссылки с похожими задачами:
Best way to choose a random file from a directory in a shell script
Генерация плейлиста из случайных файлов (powershell)
Интересные примеры на PowerShell
пакетный файл для windows script выбирать случайные файлы из папки и переместить их в другую папку
